बॉलीवुड के छोटे नवाब सैफ अली खान (Saif Ali Khan) शुरूआत से ही अपने फिल्मी करियर के साथ-साथ अपनी पर्सनल लाइफ को लेकर अक्सर ही चर्चाओं में बने रहे हैं. सैफ अली खान का जब करियर शुरू भी नहीं हुआ था तब उन्होंने अपने दौर की सबसे टॉप एक्ट्रेस अमृता सिंह (Amrita Singh) से साल 1991 में शादी कर ली थी. सैफी अली खान के परिवार वाले नहीं चाहते थे कि वो ये शादी करें, लेकिन उन्होंने समाज को पीछे छोड़ अपने दिल की सुनी और दोनों ने लव मैरिज कर ली.
उस समय सैफ अली खान उम्र में अमृता सिंह से 12 साल छोटे थे. बताया जाता है कि इसी कारण के चलते दोनों की शादी चल नहीं पाई. अमृता सिंह ने जब सैफ से शादी की थी तब उनका करियर पीक पर था, लेकिन शादी के बाद वो धीरे-धीरे फिल्मी दुनिया से दूर होती रहीं. उन्होंने घर और बच्चों को ज्यादा समय दिया, लेकिन फिर भी वो अपनी शादी को संभाल नहीं पाईं. सैफ अली खान और अमृता सिंह को दो बच्चे भी हुए थे, जिनके नाम सारा अली खान (Sara Ali Khan) और इब्राहिम अली खान (Ibrahim Ali Khan) हैं.
शादी के 13 साल बाद 2004 में सैफ अली खाना और अमृता सिंह के बीच तलाक हो गया और दोनों एक दूसरे से अलग हो गए. बताया जाता है कि अमृता सिंह से तलाक होने के बाद सैफ अली खान की नजदीकियां इटालियन मॉडल रोज़ा कैटलानो (Italian Model Rosa Catalano) के साथ बढ़ गई थीं. खबरों की मानें तो सैफ और रोज़ा की पहली मुलाकात केन्या में हुई थी. इसके बाद इनके बीच प्यार पनपने लगा और रोज़ा सैफ के पीछे-पीछे भारत चली आईं. हालांकि इन दोनों का रिश्ता भी ज्यादा चल नहीं पाया.
लगभग दो सालों बाद इनका ब्रेकअप हो गया. अपने ब्रेकअप के बारे में बात करते हुए एक बार रोज़ा ने खुद एक इंटरव्यू के दौरान बताया था कि ‘उन्हें भारत आने के बाद पता चला था कि सैफ तलाकशुदा हैं और उनके दो बच्चे हैं’. इतना ही नहीं रोज़ा सैफ के मूड स्विंग की समस्या से भी परेशान थीं. बताया जाता है कि सैफ ने रोजा को कोई भी फाइनेंशियल सपोर्ट नहीं किया था. इन्हीं सब वजहों के चलते दोनों अलग हो गए थे. इसके बाद सैफ ने साल 2012 में करीना कपूर खान (Kareena Kapoor Khan) से दूसरी शादी कर ली थी.
